Aikaisemmin S. Donato in Poggio: n kaupunkikeskus oli yksi vyöhykkeen päävahvistetuista siirtokunnista. Arvoinen nimitys castrum oikealle vuodesta 1033, linna rakennettiin korkealla kukkuloilla erottava laaksot Val di Pesa ja Val d'Elsa. Paikkamerkki on peräisin kirkon nimellisarvosta, joka on rekisteröity vuonna 989 S.Donato-nimisellä paikalla Pocessä. Po- cia ja sen jälkeen Poce tai Poci oli asutun asutuksen nimi, jonka puolet myönnettiin Enrico VI: n Guidi Counten foliolle vuonna 1901.

XII-luvulla S. Donato in Poggio linnassa oli tietty itsenäisyys ja siitä tuli vapaa neuvosto. Vuonna 1218 linna oli lopullisesti alisteinen Firenzen tasavallalle, ja sen vuoksi hänellä oli huomattava strateginen merkitys, koska se asettui Stradon romaanin suuntiin suoraan, joka yhdisti Firenzeen Sienan kanssa. Florentines ja Siennese solmivat rauhankonseptin San Donato vuonna 1255 ja firenzeläinen armeija kokoontui tässä linnassa ennen Montaperti-taistelua, jossa he taistelivat Siennesea vastaan.

Aretiinilaiset Ghibelliinit tuhosivat keskiaikaisen asutuksen vuonna 1289. Ainoa jäljelle jäänyt kylän linnoitus on kenties nykyajan kunnan kellotornin alhainen osa. Uudisrakentaminen aloitettiin välittömästi hyökkäyksen jälkeen, ja sen rahoitti Firenzen tasavalta ja seurakunta Bernardo Gherardini. Korkea seinä kesti linnoituksen. Torni ja hiihtokeskus, jossa ei ollut sisäseinää pääseinämässä, muodosivat kaksi porttia linnaan, toinen Firenzeen ja toinen kohti Sienaa. Muinainen pysähtynyt tai donjon sisällä asuttu alue täyttää puolustusrakennuksen. Ennen pitkää kaupan kehittyminen ja vielä sopivien rakennustilojen puute muurattujen linnan alueella vaativat uuden asutuksen kehittämistä Siennese-portin ulkopuolelle Strada Romanan varrella. Firenzen ympäröivän alueen hallinnollisen uudelleenjärjestelyn seurauksena S. Donato nimitettiin liigan johtajaksi, joka kattoi kolmen seurakunnan lainkäyttöalueen: S. Donato, S. Pietro in Bossolo ja S. Appiano. Floridan tasavallan Podestà hallitsi tätä uutta hallinnollista järjestöä.

Kaupungin aukion, joka tunnetaan nimellä Piazza Malaspina, maistraatti , koristeltu XV-luvun fresko, jota voidaan silti tarkastella. Rakennus uusittiin suurelta osin viimeisen sodan aiheuttamien vahinkojen jälkeen. Toisella puolella neliö oli julkinen säiliö, joka uudistettiin vuonna 1867, ja linna kirkko vuodelta XIV vuosisadalla. Ticci-palatsin myöhäinen renessanssi-julkisivu (joka myöhemmin siirtyi Malaspina-perheelle) yhdisti talot ja myymälät neliön pohjoiseen ja länteen. Linnun ulkopuolella olevassa kylässä oli Augustinilaisten munkkien huollettavana oleva sairaala, jota myöhemmin hoiti St. Maria della Neve -juhla. XV-luvun alkuvuosina kylä väheni. Tämä johtui siitä, että Strada Romanan toinen reitti, joka johti Sambucaa Morroccoon asti ja kulki Tavarnellen ja Barberinon läpi, tuli Val d'Elsa -laakson suurille keskuksille.